Das Abschlussjahr auf der Highschool hatte für die Gilmore Girls einige überraschende Wendungen in petto, wobei sowohl Lorelai (Lauren Graham) als auch Rory (Alexis Bledel) mit ihrer Vergangenheit kämpften, um dadurch herauszufinden, was sie mit ihrer Zukunft anfangen sollten. Nachdem Lorelai dabei war herauszufinden, dass ihre Beziehung zu Rorys Vater keine Neuauflage erfahren sollte, ertrug sie eine Vielzahl von Freiern, während sie versuchte, ihr Leben im Gleichgewicht zu halten – was nicht einfach ist, wenn die Freundin ihrer früheren Flamme schwanger ist (und nichts davon weiß), ihr ehemaliger Verlobter unerwarteterweise auftaucht und ihr geliebtes Hotel einen unvorhersehbaren Schaden erleidet. Was für Lorelai ein kleineres Drama darstellte, war für Rory eine ausgewachsene Seifenoper: sie trennte sich von ihrem Langzeitfreund Dean (Jared Padalecki), weil sie eine Zuneigung zu dem launischen Schlawiner Jess (Milo Ventimiglia) entwickelt hatte – nur, um festzustellen, dass ihre neue Beziehung von Problemen überschattet war. All dies zusätzlich zu dem Druck, die richtige Uni zu besuchen (Harvard oder Yale?) und den politischen Ränkespielen innerhalb der Abschlussklasse der hochnäsigen Privatschule Chilton. Es ist ein Wunder, wie sie dabei immer noch Zeit fand, sich mit ihrer Mutter und dem Rest von Stars Hollow halsbrecherisch schnelle Wortgefechte zu liefern.
Das Dreigestirn Rory, Dean und Jess bildete den Angelpunkt der dritten Staffel und wurde überraschend einfühlsam und mit wenig Tränendrüse dargestellt – alles gipfelte in der Episode "Tanzmarathon", in der Rorys und Lorelais Versuch, einen Tanzwettbewerb zu gewinnen, in Tränen und Trennungen endet. Die Teenager-Probleme in jener Staffel stellten die Erwachsenen ein wenig in den Schatten, aber die herausragende Lauren Graham macht aus den Dilemmas ihres Charakters das Beste – ob sie nun ihre aufkommende Leidenschaft gegenüber dem Restaurantbesitzer Luke (Scott Patterson) unterdrückt oder mit den ständigen Einmischungsversuchen ihrer Eltern ringt. Obwohl es schwierig ist, innerhalb dieser Staffel einen kontinuierlichen Handlungsbogen zu finden, bedeutet dies nicht, dass nicht trotzdem jene Mischung aus Charme, Witz und schlagfertigen Dialogen vorherrschte, die aus Gilmore Girls eine der intelligentesten Fernsehserien macht. Das große darstellerische Können von Liza Weil als Paris, Rorys Freundin (und gelegentlich auch ihre Nemesis) sowie Adam Brody (vor seinem Einstieg in O.C. California) als Bandmitglied, das sich in Rorys beste Freundin Lane (Keiko Agena) verliebt, spickten die dramatischen Momente der Staffel mit tollen komödiantischen Einwürfen.

Die dritte Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Schwere Entscheidungen
02 - Gebrochene Herzen
03 - College Fieber
04 - Jugendsünden
05 - Ein verpatztes Date
06 - Faule Eier
07 - Tanzmarathon
08 - Mit List und Tücke
09 - Stress hoch vier
10 - Das Winterfest
11 - Wahrheit oder Pflicht
12 - Am Haken
13 - Babyalarm!
14 - Blauäugig
15 - Auf glattem Eis
16 - Aus der Traum Eis
17 - In Schutt und Asche
18 - Das liebe Geld
19 - Eine wilde Nacht
20 - Erben gesucht
21 - Vatertag
22 - Ein Starker Abgang