Zu Beginn der zweiten Staffel der Gilmore Girls lag Liebe in der Luft, denn beide Gilmores lebten inmitten von perfekten, verrückten Beziehungen – zumindest dachten sie das. Lorelai (Lauren Graham) hatte den Antrag des Englischlehrers Max (Scott Cohen) angenommen und plante aufgeregt ihre erste Hochzeitsfeier, und Rory (Alexis Bledel) hatte sich wieder mit dem örtlichen Mädchenschwarm Dean (Jared Padalecki) versöhnt, nachdem gegen Ende der ersten Staffel eine Menge Staub aufgewirbelt wurde, was eine kurze Trennung für die beiden Teenager bedeutete. Jedoch hatte Amy Sherman-Palladino, die Schöpferin der Serie, für ihre Heldinnen alles andere als ruhiges Wetter am Horizont zu bieten: Lorelai kriegte ernsthaft kalte Füße, und Rory wurde durch den wieder frisch in der Stadt eingetroffenen Rabauken Jess (Milo Ventimiglia) abgelenkt. Schon bald fühlte sich Rory sehr zu Jess hingezogen, während Lorelai die Flamme der Leidenschaft gegenüber Rorys Vater Christopher (David Sutcliffe) nach langer Zeit wieder auffachte, welcher wieder in ihr Leben trat, obwohl er eine Freundin in petto hat.
Nach den wenigen romantischen Geschwindigkeitsbegrenzungen der ersten Staffel half die Einführung echter Konflikte in die zweite Staffel der Gilmore Girls dabei, der nett-lustigen Atmosphäre von Stars Hollow eine gewisse Spannung zu verschaffen, wobei Rory mit ihren Gefühlen gegenüber Jess rang und sich mit winzigen Schritten von dem Image als "liebes Mädchen" wegbewegte. Die Folge "Picknick" drehte sich um die alljährliche städtische Versteigerung von Picknickkörben und bot ein wunderbares Beispiel für Rorys emotionale Zerrissenheit zwischen Dean und Jess. Jedoch war es Lorelais köchelnde Chemie mit ihrer ehemaligen Flamme Christopher, die in der ersten Staffel nur angedeutet worden war und die der Serie sowohl energetische als auch herzzerreißende Momente gab, was in der umwerfenden Schlussepisode "Herzschmerz" gipfelte. Aber auch wenn man vielleicht glaubt, dass es sich in Gilmore Girls nur um Romanzen dreht, lieferte die zweite Staffel der sich erweiternden Darstellerriege viele lustige Augenblicke – von den Klassenzimmer-Intrigen in Rorys Privatschule bis hin zu den örtlichen Possen, die das alltägliche Leben der Gilmores formt. Inmitten alledem strahlten die reizende Alexis Bledel und die energiegeladene Lauren Graham Wortwitz, Charme und Schlagfertigkeit aus, wie man dies seit den Screwball-Komödien der Dreißiger Jahre nicht mehr gesehen hatte.

Die zweite Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Der Antrag
02 - Nicht ohne meine Mutter
03 - Kalte Füße
04 - Auf und davon
05 - Ein schwerer Fall
06 - Emily in Nöten
07 - Mutprobe
08 - Zukunftsträume
09 - Romeo und Julia
10 - Schlittenfahrt
11 - Das Darlehen
12 - Vater-Tag
13 - Picknick
14 - Schlechtes Timing
15 - Trautes Heim, Stress allein
16 - Rivalen
17 - Eine Hochzeit und ein Todesfall
18 - Auf ein Neues
19 - Nachhilfe
20 - Eine Frau für alle Fälle
21 - Ferngesteuert
22 - Herzschmerz