Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.

Die zweite Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Das große Baby (Where Were We?)
02 - Neues Leben, alte Fehler (The Scorpion and the Toad)
03 - Brunch (Brunch)
04 - Ted Mosby, Architekt (Ted Mosby: Architect)
05 - Das ideale Paar (World's Greatest Couple)
06 - Auf Safari (Aldrin Justice)
07 - Swarley (Swarley)
08 - Atlantic City (Atlantic City)
09 - Schlag auf Schlag (Slap Bet)
10 - Im Pärchen-Koma (Single Stamina)
11 - Wie Lily Weihnachten gestohlen hat (How Lily Stole Christmas)
12 - Erste Male (First Time In New York)
13 - Säulen der Menschheit (Columns)
14 - Das Montagsspiel (Monday Night Football)
15 - Wer den Penny ehrt (Lucky Penny)
16 - Nur Theater (Stuff)
17 - Arrivederci, Fiero (Arrivederci, Fiero)
18 - Der Abschlepp-Wagen (Moving Day)
19 - Pikante Partys (Bachelor Party)
20 - Showdown (Showdown)
21 - Hochzeit mit Harfe (Something Borrowed)
22 - Kinder oder Argentinien (Something Blue)