Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.

Die erste Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Verliebt, verlobt, versagt (Pilot)
02 - Die lila Giraffe (Purple Giraffe)
03 - Frauen, Flieger, Freiheit (Sweet Taste of Liberty)
04 - Gutes altes Hemd (Return of the Shirt)
05 - Von Tänzern und Tauben (Okay Awesome)
06 - Die Kürbis-Schlampe (Slutty Pumpkin)
07 - Kakerlake liebt Maus (Matchmaker)
08 - Das Duell (The Duel)
09 - Wohltaten und Untaten (Belly Full of Turkey)
10 - Der Ananas-Vorfall (The Pineapple Incident)
11 - Silvesterlaune (The Limo)
12 - Hochzeitsgast plus eins (The Wedding)
13 - Traum und Wirklichkeit (Drumroll, Please)
14 - Nur nichts überstürzen (Zip, Zip, Zip)
15 - Spieleabend (Game Night)
16 - Maßgeschneidert (Cupcake)
17 - Leben unter Gorillas (Life Among the Gorillas)
18 - Der Anständige (Nothing Good Happens After 2 A.M.)
19 - Eine nette Nutte (Mary the Paralegal)
20 - Nur zwei Monate (Best Prom Ever)
21 - Das Super-Date (Milk)
22 - Letzter Versuch (Come On)