Wer ist die Mutter, wer die Tochter? Das fragt sich in der Familie Gilmore nicht nur das jüngste Mitglied Rory. Die 16-Jährige leidet zwar an typischen Teenagersorgen, ist aber oft vernünftiger als ihre Mutter Lorelai, die ihre Umgebung gerne mal mit verrückten Einfällen und schlagfertigen Sprüchen durcheinander bringt. Doch trotz aller Gegensätze halten die beiden zusammen wie Pech und Schwefel – auch wenn es manchmal gewaltig kracht.
Lorelai und Rory leben in Stars Hollow, einer Kleinstadt, in der Lorelai ein Hotel leitet - und in der getratscht wird, was das Zeug hält. So auch damals, als Lorelai mit 16 Jahren ihre Tochter zur Welt brachte. Ihre konservativen Eltern waren wenig erfreut darüber, deshalb zog Lorelai aus und nahm ihr Leben als allein erziehende Mutter selbst in die Hand. Doch nun wird Rory an einer Privatschule angenommen, die Lorelai sich eigentlich gar nicht leisten kann. Es fällt ihr schwer, aber sie bittet ihre Eltern um Hilfe. Auf diese Weise kommen sich die Gilmores wieder näher, und dabei geht es nicht immer harmonisch zu...

Die 5. Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Ohne Worte
02 - Ein Brief mit Folgen
03 - Der Kaffee danach
04 - Wahlkampf
05 - Ein Date zu viert
06 - Tanz der Hormone
07 - Sprung ins Ungewisse
08 - Katerstimmung
09 - Auf Männerfang
10 - Die Ausreißerin
11 - Auf den Hund gekommen
12 - Süße Stunden
13 - Hochzeit in Moll
14 - Wahltag
15 - So ein Theater
16 - Dicke Luft
17 - Hin und Weg
18 - Der Traum vom Haus
19 - Der Küchenspion
20 - Das perfekte Paar
21 - Kurzschluss
22 - Auszeit