In Boston Legal geht es um die auf Zivilrechtsklagen spezialisierte Kanzlei Crane, Poole and Schmidt, deren Führungsriege zunehmende Auflösungserscheinungen zeigt: Edwin Poole (Larry Miller) erleidet bereits in der Pilotepisode einen Nervenzusammenbruch, von dem er sich wohl auf absehbare Zeit nicht erholen wird.

Denny Crane (William Shatner) war einst der bedeutendste und erfolgreichste Anwalt Bostons. Dafür hält er sich auch heute noch - oder versucht zumindest das Bild davon aufrecht zu erhalten. Tatsächlich hat Denny Crane mit wachsender Senilität zu kämpfen, die häufig für komische Situationen sorgt, hinter der sich aber möglicherweise die Alzheimer-Krankheit verbirgt. Einzig die aus New York zurückkehrende Shirley Schmidt (Candice Bergen) kann die Kanzlei noch – mit Hilfe des eisernen Paul Lewiston (Rene Auberjonois) – zusammenhalten.

Der eigentliche Star und zugleich das enfant terrible der Kanzlei ist jedoch Alan Shore (James Spader), ein brillanter und leidenschaftlicher Rhetoriker im Gerichtssaal, scharfsinnig, mit einer Gabe für ätzend ironische Kommentare. Für Autoritäten hat Alan in aller Regel nur Spott übrig. Zu ethischen Grundsätzen hat er ein sehr gespaltenes Verhältnis: Im einen Moment handelt er nach ihnen und würde ohne zu zögern, seine Karriere dafür aufs Spiel setzen. Im nächsten Moment beteiligt er sich aktiv und wissentlich an der Vertuschung einer Straftat.

Der einzige Mensch, mit dem Alan eine echte und tiefe Freundschaft verbindet, ist Denny Crane.

Das Konzept von Boston Legal stammt von David E. Kelley, dem Erfinder von „Ally McBeal“ und „The Practice“. Von letztgenannter Serie ist Boston Legal ein direktes Spin-off, da die meisten Hauptfiguren – allen voran Alan Shore und Denny Crane – bereits in „The Practice“ eingeführt wurden.