Jessie ist ein zu Anfang der Serie 18-Jähriges Mädchen aus einer ländlichen Stadt in Texas, die nach New York City zieht. Sie arbeitet dort als Nanny für vier Kinder in einem Multi-Millionen-Dollar-Penthouse. Eins der Kinder hat einen imaginären Freund und ein anderes ein Wasan als Haustier. Unterstützung bekommt sie von dem eher unfreundlichen Butler Bertram und von Tony, ein 20-Jähriger Türsteher, der heimlich in Jessie verliebt ist.