Sitcom, in der Hauptperson Ted (Josh Radnor) im Jahr 2030 seinen Kindern erzählt, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Es beginnt damit, wie sein bester Freund Marshall (Jason Segel) in 2005 seiner langjährigen Freundin Lily (Alyson Hannigan) einen Antrag macht. Ted realisiert, dass es mit 27 Jahren Zeit ist, sein Leben in den Griff zu bekommen. Dabei "behilflich" ist ihm neben Marshall und Lily auch Barney (Neil Patrick Harris) mit einem nicht enden wollenden Fundus an Aufreiß-Sprüchen. Als Ted Robin (Cobie Smulders) begegnet, glaubt er an Liebe auf den ersten Blick - allerdings sieht das Schicksal das wohl anders, denn Robin ist NICHT die besagte Mutter seiner Kinder...

Die fünfte Staffel besteht aus folgenden Episoden:

01 - Zuckerbrot und Peitsche
02 - Doppelgänger
03 - Der Robin-Grundkurs
04 - Der sexlose Gastgeber
05 - Der Koffein-Trip
06 - Das perfekte Paar
07 - Der Durchhänger
08 - Der Sporttaucher
09 - Klapsgiving 2 - Die Rache der Ohrfeige
10 - Das Fenster
11 - Die letzte Zigarette
12 - Anzug aus!
13 - Jenkins
14 - Die perfekte Woche
15 - Ente oder Kaninchen
16 - Am Haken
17 - Sag einfach nein
18 - Bitte lächeln!
19 - Zum Affen gemacht
20 - Heimvorteil
21 - Wie man sich bettet
22 - Robots Versus Wrestlers
23 - …
24 - …