Das Spiel handelt von den Abenteuern des englischen Jugendlichen Simon. Simon wird durch ein mysteriöses Buch, das er auf seinem Dachboden findet, in eine Parallelwelt verschlagen. Diese enthält zahlreiche Elemente bekannter europäischer Märchen und Legenden, etwa Zauberer, Drachen, Riesen und sprechende Tiere. Der böse Zauberer Sordid („abscheulich“) bedroht diese Welt, und Simon tritt unfreiwillig zum Kampf gegen ihn an. Trotz dieser Ausgangsposition ist Simon the Sorcerer nicht für Kinder ausgelegt, denn der von ironisch über sarkastisch, zynisch und absurd bis intellektuell reichende Humor konterkariert die Fantasywelt und spielt in vielen Fällen direkt auf die reale Welt an oder amüsiert sich über die verarbeiteten Märchenklischees.