Sie ist jung, hübsch und Single. Kate Welles (Famke Janssen), Journalistin bei einem hippen Frauenmagazin, ist völlig desillusioniert von der Liebe, weil sie in Sachen Männer bisher nur schlechte Erfahrungen hinter sich hat. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als sie den witzigen Künstler Adam Levy (Jon Favreau) kennenlernt. Schon kurz darauf ziehen beide zusammen. Nach ein paar Jahren hat Adam das gemeinsame Leben satt und verlässt Kate ohne große Vorwarnung. Als sie sich jedoch mit dem Schauspieler Joey Santino (Josh Hopkins) tröstet, stellt Adam plötzlich fest, dass er Kate immer noch liebt. Von da an versucht er mit allen Mitteln, seine große Liebe zurückzuerobern.