Das Leben meint es nicht gut mit Ian Lafferty. 

In seinem letzten Sommer vorm College kämpft sich der 18Jährige durch einen ziemlich erniedrigenden Ferienjob als wandelnder Doughnut. Schlimmer noch: Ian ist noch Jungfrau und obendrein verknallt in seine beste Freundin Felicia - die sich allerdings lieber bei ihm ausheult, als ihn von seiner Jungfräulichkeit zu befreien. 

Zum Glück verheißt das Internet Erlösung: Ein heißes Date mit "Ms. Tasty"! Nach etlichen Chats mit der sexy Blondine würde die offensichtlich am liebsten sofort zur Sache kommen. Aber es gibt ein winziges Problem: Zwischen Ian und der Erfüllung seiner Träume liegen 500 Meilen. Also "leiht" er sich den legendären Pontiac GTO seines Bruders Rex und macht sich mit seinem besten Kumpel Lance und Felicia im Schlepptau auf den Weg. 

Doch aus einer flotten achtstündigen Fahrt wird eine dreitägige Odyssee durch den Mittleren Westen der USA. Autopannen, verrückte Anhalter, eifersüchtige Ehemänner und der ziemlich weltliche Amish Ezekial sorgen für unvorhergesehene und echt vertrackte Komplikationen...