Der Bankangestellte Bill steckt bis zum Hemdkragen in der Midlife Crisis. Sein Job macht keinen Spaß mehr, seine Frau geht fremd, der Ranzen wächst. Außerdem hat er Ärger mit den Cops, weil er den neuen Freund seiner Frau, einen Nachrichtensprecher, verprügelte. Da eröffnet ihm ausgerechnet der kiffende Hochschüler, dessen Mentor er sein sollte, völlig neue Perspektiven. Bill beschließt, nicht mehr einfach zu funktionieren, orientiert sich beruflich neu und macht die Ehefrau kurzerhand selber eifersüchtig.
Aaron Eckhart, frisch zum Boxoffice-Ritter geschlagen als "Batman"-Wiedersacher Two-Face, gibt in deutlichem Kontrast zu diesem einen farblosen Loser in dieser sympathischen Beziehungskomödie nach Art von und in etwa mit ähnlichen Zutaten wie der im Anspruch allerdings ein bis zwei Ligen höher spielende "American Beauty". Timothy "Hitman" Olyphant ist der Nebenbuhler, Barbara-Bush-Darstellerin Elizabeth Banks die Ehefrau, und als Femme fatale vom Beziehungspannendienst tritt Jessica Alba in Erscheinung. Erste Wahl für Komödienfreunde.