Nach Jahren als Junggeselle und entsprechendem Druck seitens seines Vaters, Doc (Jerry Stiller), und seinem besten Freund Mac (Rob Corddry) fragt sich Eddie allmählich, ob er bei der Wahl seiner Frauen zu pingelig ist. Als dann aus einer zufälligen Begegnung mit einer verführerischen Blondine namens Lila (Malin Akerman) eine honigsüße Romanze wird, macht Eddie seiner neuen Eroberung ohne lange Nachzudenken einen Heiratsantrag. Aber schon kurz nach der Hochzeit, als sich die Jungvermählten gemeinsam auf eine Fahrt entlang der kalifornischen Küste machen, beginnt Eddie zu realisieren, daß er einen schrecklichen Fehler gemacht hat. Und es kommt noch schlimmer: Bald nachdem die zwei ihr exotisches Urlaubsresort in Mexiko erreicht haben, verliebt sich Eddie in die bodenständige Miranda (Michelle Monaghan), die keinen blassen Schimmer davon hat, daß er in den Flitterwochen ist. Jetzt muß Eddie einen Weg finden, wie er sich aus seiner erst ein paar Tage alten Ehe herauswinden kann, ohne dabei das Mädchen seiner Träume zu verlieren...