Vor zehn Jahren war Chris (Ryan Reynolds) ein süßer, aber übergewichtiger und folglich nicht sonderlich attraktiver Schüler, der Hals über Kopf in die wunderhübsche Jamie (Amy Smart) verknallt war. Nur sah sie in ihm mehr einen Bruder, was Chris auf einer Schulparty zum peinlichen Verhängnis wurde. Daraufhin zog er fort und versuchte sein Glück als Musikproduzent. Seitdem hat er sich zum Erfolgsmensch und unersättlichen Womanizer gemausert, dem nicht mal Sexbomben wie Sam (Anna Faris) widerstehen können. Dann trifft er zufällig auf Jamie und seine Liebe entflammt erneut.