Es sollte eine Traumhochzeit werden. Aber am Abend vor dem Fest verstarb Gray Wheelers (Jennifer Garner) Verlobter Brady völlig unerwartet. Seitdem findet Gray Trost und Aufmunterung bei seinen alten Freunden: dem unbeschwerten Teeverkäufer Sam (Kevin Smith), dem verantwortungsbewussten Fischladenbesitzer Dennis (Sam Jaeger) und sogar Filmregisseur Fritz (Timothy Olyphant), ein notorischer Dandy. Durch sie entdeckt Gray diverse Geheimnisse um Brady und muss ihr Bild von ihm gründlich revidieren. Und verliebt sich wieder.