Carl Peterson (Matt Dillon) ist ein glücklicher Mann: Frisch befördert, ins neue Heim gezogen und verheiratet mit der schönen Molly (Kate Hudson) könnte das Leben nicht besser sein. Warum also nicht dem gerade etwas indisponierten alten Schulfreund Randy Dupree (Owen Wilson) Asyl gewähren, als dieser unverhofft an Carls Pforten klopft. Doch schon bald führt die Ehe zu Dritt mit dem in vielerlei Hinsicht unkonventionellen Hausfreund zu handfesten Problemen.