Architekt Michael (Zach Braff) sieht mit gemischten Gefühlen dem bevorstehenden 30. Geburtstag entgegen. Könnte es sein, dass es nun ein Ende hat mit jugendlicher Experimentierfreude und Spontanität? Dass nun das Spießerleben mit Kindern, Eigenheim und immer derselben Frau bevorsteht? Fast sieht es so aus: Freundin Jenna (Jacinda Barrett) ist schon seit zehn Wochen schwanger, und mancher Kumpel ächzt bereits im Ehejoch. Da taucht anlässlich der Hochzeit des besten Freundes eine neue Flamme (Rachel Bilson) auf, und Michael gerät ins Wanken.