Harry (Vince Vaughn), der charmante Tourguide, und Brooke (Jennifer Aniston), die hübsche Kunstgaleristin, haben nicht viel gemeinsam außer ihrer Zuneigung füreinander. Als sie sich bei einem Baseballspiel kennen lernen, ist es Liebe auf den ersten Blick, und das Paar bezieht gemeinsam ein traumhaftes Appartement mitten in Chicago. Doch schon bald halten Zwist und Bedenken Einzug. Er fühlt sich eingeengt, sie sich unverstanden. Und gute Freunde sind auch keine Hilfe.