Der erfolgreiche Spieler Sydney (Philip Baker Hall) ist in den Casinos von Las Vegas und Reno zu Hause. Als er vor einem Restaurant auf den verzweifelten John (John C. Reilly) trifft, der dringend Geld für die Beerdigung seiner Mutter braucht, nimmt er ihn unter seine Fittiche und bringt ihm das Spielen bei. Mit der Zeit werden die beiden Männer nicht nur zu Partnern, sondern zwischen beiden entsteht ein freundschaftliches Vater-Sohn-Verhältnis. Als John die hübsche Kellnerin und Prostituierte Clementine (Gwyneth Paltrow) kennen lernt und sich in sie verliebt, geht es langsam bergab. John wird durch Clementine in einen Entführungsfall verwickelt, aus der Sydney die beiden gerade noch mit Mühe und Not herausmanövrieren kann. Dann taucht Johns alter Freund Jimmy (Samuel L. Jackson) auf, der ein dunkles Geheimnis aus Sydneys Vergangenheit kennt und beginnt ihn zu erpressen...