Der IT-Fachmann Don Johnston (Bill Murray) lebt mit seiner jungen Freundin Sherry (Julie Delpy) in einer kleinen, tristen Villa - noch. Denn heute packt sie ihre Sachen und verlässt Don. Doch zeitgleich kommt ein Brief für ihn an, der ungeahnte Nachrichten mit sich bringt. In diesem steht, dass er einen Sohn hat und dass dieser auf dem Weg zu ihm ist, da er seinen Vater gerne kennen lernen möchte. Allerdings steht kein Absender drauf und Don schenkt ihm kaum Beachtung. Nur sein Freund und Nachbar Winston (Jeffrey Wright) interessiert es, wer ihn geschrieben hat und beginnt, Überlegungen anzustellen, von wem er denn kommen könnte. Letztlich bleiben eigentlich nur vier Ex-Freundinnen über, von denen die richtige nur noch festgestellt werden muss, weshalb Don sich auf die Reise macht...