Nachdem Broker Ryan alles verloren hat, darunter auch seine Freundin, die Autorin der Kummerkasten-Kolumne "Ask Cindy!", übernimmt er in aller Not ihren Posten - und hat wider Erwarten großen Erfolg. Als sich nicht nur die Leser, sondern auch die Chefredakteurin vermehrt fragen, wer Cindy wirklich ist, gerät Ryan in die Bredouille.