Als Kind wollte er Magier werden, jetzt eiert Harry (Robert Downey Jr.) als kleiner Dieb durch Hollywood und sieht den Reichen aus der Ferne beim Schönsein zu. Genau wie seine Jugendfreundin Harmony (Michelle Monaghan), die sich nur ein paar Straßenkreuzungen weiter mit unwürdigen Kleinstauftritten als Starlett verdingt. Das Schicksal wendet sich, als Harmony Harry auf einer Party über den Weg läuft. Noch dazu muss er wegen einer unverhofften Rolle den zwielichtigen Privatdetektiv Perry (Val Kilmer) begleiten.