Der junge Stiefsohn eines Farmers sucht etwas Spaß im Leben und gerät dabei in einen tödlichen Konflikt mit seinem leiblichen Vater (Christopher Walken), einem berüchtigten Bandenchef. Der Nachwuchsgauner Brad Whitewood (Sean Penn), weiß alles über kleine Diebereien. Er aber will an das große Geld heran, um seinem langweiligen Kleinstadtdasein zu entfliehen und zu seinem Vater zu ziehen. Brad möchte genau so sein wie er, ein mit allen Wassern gewaschener Gangster. Denn mit verführerischer Bosheit und zynischer Intelligenz lässt aufregend und sexy erscheinen. Als Brad jedoch Zeuge wird, wie sein Alter einen kaltblütigen Mord begeht, wird ihm klar, dass es bald auch um seinen eigenen Kopf gehen könnte.