Gleichwohl zu fürchterlichen Wutanfällen neigend, ist der exzentrische Unternehmer Barry Egan (Sandler) im Grunde genommen schüchtern und nett. Von seinen sieben Schwestern ständig geärgert und beschwatzt, zeigt er sich dennoch clever im Ausnutzen der Gesetzeslücke einer Supermarktwerbung, indem er billigen Pudding in unbegrenzte Freiflüge verwandelt. Im Verlaufe eines einzigen Tages gerät Barry in zwei ungewöhnliche Beziehungen: zunächst mit einem Telefonsex-Mädchen (Ashley Clark) und dem "Matratzen-Mann" (Philip Seymour Hoffman), die beide versuchen, Barry auszunehmen, indem sie an seine Kreditkarteninformationen gelangen und eine Erpressung inszenieren, und schließlich mit der zögerlichen, aber netten Lena, gespielt von Emily Watson, der Barry, einem Impuls gehorchend, nach Hawaii folgt -- verzweifelt bemüht, wie ein hingebungsvoller Romantiker und nicht wie ein psychopathischer Stalker zu wirken.
Andersons Markenzeichen -- der Einsatz lauter Hintergrundmusik, die wie besessen vorgetragenen Dialoge -- fügen sich zu einem beherrschten Ganzen auf der Kippe zum Wahnsinn. Das Ergebnis ist pure Magie, romantisch, komisch und eigentümlich.