Rob Gordon (John Cusack) ist Besitzer eines Plattenladens und notorischer Macher von Top-Five-Listen. Sein Leben definiert sich über Vinyl, für Freunde nimmt er Tapes auf, in seinem Laden verkehren und arbeiten mehrheitlich Freaks. Als ihn seine Freundin Laura eines Tages verläßt, macht er sich daran, eine Top-Five seiner verflossenen Freundinnen zu machen und den Grund herauszufinden, warum sie mit ihm gebrochen haben. Während er verzweifelte und fruchtlose Versuche unternimmt, Laura zurückzuerobern oder wenigstens ihre neue Beziehung zu zerstören, kommt er dem wahren Grund für seine Misere langsam näher: er muß allmählich erwachsen werden und einsehen, daß man sich im Leben auch mal ändern muß, was mitunter nicht unbedingt das Schlechteste ist...