Smarter Playboy oder einfühlsamer Liebhaber - keine Frau kann Alfie widerstehen! Aber auch umgekehrt ist es nicht besser. So zieht Alfie durch das ausschweifende Party- und Nachtleben von Manhattan. Immer auf der Suche nach neuen Bekanntschaften und dem nächsten Date. Doch es gibt eine Ausnahme: Die alleinerziehende Julie (Marisa Tomei) scheint die Einzige zu sein, für die sich Alfie wirklich interessiert. Als sie jedoch von seinen amourösen Eskapaden erfährt, will sie nichts mehr mit ihm zu tun haben. Für Alfie kommt ein entscheidender Punkt in seinem Leben ...