Ein kurzer Blick in ihre Augen genügt, und Al (Freddie Prinze Jr.) hat es zum ersten Mal in seinem Leben so richtig erwischt: Hals über Kopf verliebt er sich in die hübsche, intelligente und witzige Imogen (Julia Stiles). Beide sind unzertrennlich. Doch je näher die beiden sich kommen, um so größer werden auch die leisen Zweifel: Kann die erste große Liebe wirklich ein Leben lang halten? Als Imogen für einige Zeit nach Frankreich fährt, folgen dem monatelangen Glücksrausch der beiden langsam aber sicher die ersten Anzeichen von Ernüchterung. Imogen bekommt auf einmal Angst vor einer frühen festen Bindung, doch Al versteht die Veränderung nicht und fühlt sich vernachlässigt. Auf einer Party kommt es zum Krach und beide trennen sich. Aber Al geht Imogen einfach nicht mehr aus dem Kopf ...