Journalistin Andie Anderson (Kate Hudson) recherchiert für einen Artikel zum Thema "Wie werde ich meinen Freund wieder los?". Als geeigneter Testkandidat für einen Selbstversuch erscheint ihr der Werbefachmann Ben Berry (Matthew McConaughey). Dabei ahnt sie nicht, dass auch dieser unlautere Absichten hegt: Berry hat mit seinem Chef gewettet, dass er jede Frau rumkriegen kann. Für ihn gilt es, Andie auf dem in zehn Tagen stattfindenden Betriebsfest als Trophäe zu präsentieren. Andie dagegen möchte dann schon längst wieder solo sein und zieht sämtliche Zickenregister.