Obwohl er einmal die Millionen des Madison Hotels erben wird, hat sich Billy (Adam Sander) in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School vor zehn Jaahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unetwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!).

Aber als Brian Madison (Darren McGavin seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Erc Gordon (Bradle Whitford) übertragen will, geht Billy die Wette seines Leben ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen.

Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreissen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica (Bridge Wilson) gewinnen? Na, einen Versuch ist?s wert....