Wenn es um die Damen geht, ist Steuerberater Elliott Sherman meistens zweiter Sieger. Um so entfesselter freut er sich, als es zwischen ihm und Caroline zu funken scheint. Denn die sieht nicht nur spitzenmäßig aus, sie ist auch noch hochgebildet, reich und stammt aus besten Hause. Als jedoch der Termin der Hochzeit näher rückt, taucht Carolines alter High-School-Liebe auf und beginnt, Elliott systematisch zu diskreditieren. Elliott sucht Hilfe bei Leidensgenossen und merkt nicht, dass das wahre Glück so nahe liegt.