Paul Kemp (Johnny Depp) hat die Schnauze voll vom sittlich wie moralisch verlogenen Eisenhower-Amerika und macht sich 1959 auf nach Puerto Rico. Im schwülen San Juan heuert er bei einem mit US-Geldern finanzierten Schmierblatt an. Auch wenn ihn der zugeknöpfte Chefredakteur Lotterman (Richard Jenkins) zu Beginn noch über die strenge Arbeitsmoral unter seiner Knute hinweist, sieht die Realität bald anders aus. Die meiste Zeit verbringt Kemp damit, sich nach wenigen Arbeitsstunden in den Spelunken von San Juan herumzutreiben, mit seinen ebenfalls reichlich demotivierten Kollegen Moberg (Giovanni Ribisi) und Sala (Michael Rispoli) die Zeit totzuschlagen und sich hochprozentigen Rum hinter die Binde zu kippen. Als er sich zwischen Komasuff, Hahnenkampf und Voodoo-Ritualen in Chenault (Amber Heard), die Geliebte des schneidigen Unternehmers Sanderson (Aaron Eckhart), verguckt, kommt Bewegung in seinen schrägen Alltag...

Verfilmung eines Romans von Hunter S. Thompson ("Fear And Loathing in Las Vegas"). Protagonist ist der 32-jährige Journalist Paul Kemp (ähnlich wie Raoul Duke in "Fear And Loathing in Las Vegas" ein Alter Ego von Thompson), der sich mit Jobs, die nie länger als ein paar Monate dauern, durch die Welt schlägt. In "Rum Diary" kommt Paul im Jahr 1959 nach San Juan, Puerto Rico, wo er ein gutbezahltes Angebot der englischsprachigen Tageszeitung The Daily News annimmt. Doch schnell wird deutlich, dass die Arbeit nur der Teil seines Lebens "von Mittag bis acht" ist. Die restliche Zeit verbringt Kemp entweder in seinem Stammlokal oder bei Freunden oder gerade im Meer bei der Hummerjagd. Doch egal, was er macht: Immer fließt mächtig Rum.