Chess Records, benannt nach ihrem Gründer Leonard Chess (Adrien Brody), ist in den 50ern die bekannteste Plattenfirma in Chicago - und landesweit.

Mit seinem Bruder Phil (Shiloh Fernandez) verkauft Leonard zunächst Platten vom Rücksitz ihres Cadillac.

Mit Blues und Soul von Muddy Waters (Jeffrey Wright) und Little Walter (Columbus Short), später Rock von Chuck Berry (Mos Def) werden sie zum Musikunternehmen der Zeit schlechthin.

Sex, Drogen und Gewalt sind die ständigen Begleiter eines harten Business, das beruflich wie privat ein andauerndes, turbulentes Auf und Ab bereitet.

Chicago, 1947: Barbesitzer Leonard Chess (Adrien Brody) entdeckt den genialen Gitarristen Muddy Waters (Jeffrey Wright) und den impulsiven Mundharmonika-Virtuosen Little Walter (Columbus Short).

Fasziniert vom frischen Sound ihrer Songs und verführt vom Geldregen des boomenden Musik-Business finanziert Chess die Produktion von Waters erster Platte, die schnell die R’n’B-Charts stürmt.

Das Plattenlabel Chess Records ist geboren und wächst durch Stars wie Chuck Berry (Mos Def]) und Etta James (Beyoncé Knowles) in wenigen Jahren vom kleinen Familienbetrieb zum erfolgreichen Unternehmen.

Als Belohnung für einen Nummer-1-Hit schenkte Leonard seinen Künstlern traditionell einen neuen Cadillac.

Doch aufgrund der Rivalität zwischen Muddy und Howlin’ Wolf (Eamonn Walker), der Verhaftung von Chuck Berry und den Drogenexzessen von Etta James bekommt die glänzende Fassade bald erste Risse…