Weil es nur Ohrringe anstatt einen Verlobungsring für sie gab, übernimmt Anna aus Boston selbst die Initiative. Dauerfreund Jeremy ist zu einem Termin nach Irland geflogen, wo am 29. Februar, also in wenigen Tagen, gemäß einer irischen Tradition Frauen den Männern Heiratsanträge stellen. Schnell sitzt Anna im Flugzeug, landet aber nach Umwegen an Irlands Küste. Von dort soll sie Pubbesitzer Declan nach Dublin fahren. Der Roadtrip entpuppt sich als Desaster, der irische Rüpel allerdings auch als Mann, der den Zauber Annas wirklich wertschätzen kann.

Anna (Amy Adams), organsiert, erfolgreich, Großstadtpflanze, entschließt sich, ihrem Freund Jeremy (Adam Scott) und der Entwickllung ihrer Beziehung auf die Sprünge helfen. Da der erwünschte Heiratsantrag bisher ausgeblieben ist, folgt sie ihrem Freund, der sich auf einer Geschäftsreise befindet, nach Irland, um ihm dort nach einem alten Brauch am 29. Februar einen Heiratsantrag zu machen. Ab da läuft so ziemlich alles schief und unvermittelt findet sich besagte Dame in hochhackigen Schuhen, engem Rock und Rollkoffer auf einer Irrreise durch Irland, auf der sie nicht nur von den Unbillen des Wetters und des Landlebens begleitet wird, sondern auch von dem "freundlichen" Pubbesitzer Declan (Matthew Goode), der sich, obwohl er Anna "nervig" findet, aus Geldnot bereiterklärt hat, Anna an das Ziel ihrer Reise zu bringen. Bis die beiden am Ende dieser Reise ankommen, hat das ungleich Paar viel Grund, Zeit und Gelegenheit sich zu zanken, zur Freude des Zuschauers, der mit witzigen Dialogen und komischen Situationen unterhalten wird. Das das Ziel der Reise am Ende ganz anders aussieht, als geplant ...