Großer Ruhm hilft offenbar auch nicht viel dabei, große Langeweile zu überbrücken. Jedenfalls hat der bekannte Schauspieler Jay Kelly (George Clooney) keine Ahnung, wie er die eigentlich nur kurze Drehpause bei seinem neusten Projekt überbrücken soll. Sein Job erfüllt ihn einfach nicht mehr so richtig. Auch in der Familie liegt einiges im Argen. Seine älteste Tochter Jessica (Riley Keough) hat sich längst von ihm abgewandt. Die jüngere Daisy (Grace Edwards) macht auch zunehmend ihre eigenes Ding und haut einfach nach Italien ab, um noch einmal die letzte Freiheit vor ihrem Start am College zu genießen. Jays Fass zum Überlaufen bringt schließlich die Nachricht vom Tod eines alten Freundes. Er will einfach raus aus diesem Leben. Also bricht er mit seinem langjährigen Manager Ron (Adam Sandler) im Schlepptau zu einer turbulenten Reise quer durch Europa auf. Dabei sehen sich beide mit den Konsequenzen ihrer Entscheidungen, den Bindungen zu ihren Liebsten und der Frage nach dem Vermächtnis, das sie hinterlassen, konfrontiert.