Seit sie denken können, sind der einfühlsame Ryan (Shane West) und die großherzige Maggie (Marla Sokoloff) die besten Freunde - mehr aber auch nicht! Denn Ryan träumt insgeheim von Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe), dem schönsten aber auch hochnäsigsten Mädchen der Schule. Als geborener Außenseiter hat er aber nicht die geringste Chance, jemals bei ihr zu landen. Bis ihm Chris (JAMES FRANCO), Sport-Ass und Casanova Nummer eins, ein Angebot unterbreitet: Wenn Ryan ihm hilft, die widerspenstige Maggie zu gewinnen, will Chris dafür sorgen, dass Ashley ihm verfällt. Der Plan funktioniert perfekt, doch dann kommen Ryan ungeahnte Gefühle und damit ein Problem nach dem anderen in die Quere.