Wir schreiben das Jahr 1950: Immer mehr Martial-Arts-Meister strömen aus ganz China nach Hongkong, um hier Kampfsportschulen zu eröffnen und damit gutes Geld zu verdienen. Mit den Rechtschaffenden unter ihnen kommen aber auch Verbrecher, die die Stadt zusehends unsicherer machen. Trotz dieser Herausforderung bleibt Ip Man (Michael Tong) der führende Lehrer in der Stadt und schließt Freundschaften und Bündnisse mit den seriösen Vertretern unter seinen neuen Konkurrenten. Das Gleichgewicht innerhalb der Kampfsportgemeinschaft schlägt endgültig um, als gewissenlose, ausländische Hintermänner eingreifen, um Profite zu machen. Mit der Absicht, ihren Menschenhändlerring ungehindert weiterführen zu können, beschuldigen sie Ip Man des Mordes und bringen ihn so vorläufig ins Gefängnis. Doch das ist längst nicht die einzige unliebsame Überraschung. Und so dürfte der legendäre Wing-Chun-Meister einige Probleme haben, seinen Namen wieder reinzuwaschen. Denn dazu muss er sich den Respekt der „Vier Himmlischen Könige“ erkämpfen – die Herren über Glücksspiel, Prostitution, Alkohol und Gastronomie in Hongkong.