Obwohl sie vor Jahren zusammen im Bett landeten, ist die Beziehung zwischen Debbie (Reese Witherspoon) und Peter (Ashton Kutcher) inzwischen platonischer Natur. Dennoch tauschen die beiden sich am Telefon immer noch gerne über ihre gemeinsame Nacht aus. Dass sie kein Paar sind, liegt wohl auch daran, dass sie völlig unterschiedlich sind: Debbie ist eine alleinerziehende Mutter, die ihren Sohn Jack (Wesley Kimmel) in Los Angeles aufzieht. Peter hingegen ist ein New Yorker Marketingmanager, dessen Leben ständig in Bewegung zu sein scheint. Um Debbie aber einmal eine Auszeit zu gönnen, in der sie sich ein wenig auf sich selbst konzentrieren kann, entscheiden sich die beiden, ihre Wohnungen für eine Woche zu tauschen. Peter passt auf Jack auf, Debbie lässt es sich in Los Angeles gutgehen. Als sie dort den attraktiven Theo (Jesse Williams) kennenlernt, merkt nicht nur sie, sondern auch Peter, dass ihre Freundschaft eigentlich schon immer die Grundlage für mehr gewesen sein könnte.