Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) macht seinem Spitznamen ‘Don Juan’ alle Ehre. Er ist ein typischer Playboy, der mit allen Mitteln der Verführung versucht, so viele Frauen wie möglich ins Bett zu kriegen und gleichzeitig seine Sucht nach Internet-Pornos zu stillen. Seine Glückssträhne bei Frauen endet allerdings, als er die hübsche Barbra (Scarlett Johansson) kennenlernt. Bei ihr stößt er das erste Mal auf Widerstand. Barbra sucht nämlich keineswegs nur einen One-Night-Stand, sondern die große Liebe. Trotzdem gibt Jon nicht auf und verdrängt die offensichtlichen Unterschiede zwischen ihm und Barbra. Jons Leben nimmt eine weitere Wendung, als er Esther (Julianne Moore) begegnet. Denn Esther versteht ihn und sein Verhalten und blickt hinter die Fassade.