Kara Gentry (Sierra McCormick) und Jessie Wilkins (Brighton Sharbino) könnten verschiedener nicht sein: Kara ist das Prinzesschen einer wohlhabenden Familie und genießt alle damit einhergehenden Annehmlichkeiten. Jessie hingegen stammt aus einer ganz anderen, viel bodenständigeren Welt. Sie hatte es bisher alles andere als leicht und auch Kara musste den ein oder anderen Schicksalsschlag ertragen. Als die beiden durch einen Zufall im Flugzeug nebeneinander sitzen, bemerken sie, dass sie eine Menge gemeinsam haben. Zudem sollen die beiden Teenager Weihnachten jeweils bei ihrer Familie auf dem Land verbringen. Doch die Mädchen haben ihre Großeltern noch nie getroffen und so kommt ihnen ein unsäglicher Streich in den Sinn, um die Feiertage ein bisschen spannender zu gestalten. Während es zunächst scheint, als hätte die jeweils andere es viel leichter, merken die beiden Mädchen bald, dass jede ihre Schwierigkeiten im Leben zu meistern hat...