Wir sehen unterschiedliche Versionen derselben Hochzeit, als Jack (Sam Claflin) versucht, seiner kleinen Schwester den perfekten Hochzeitstag zu bescheren. Dabei muss er sich mit einer wütenden Ex-Freundin herumschlagen, einem ungebetenen Gast mit einem Geheimnis, einem Schlafmittel – und dann taucht auch noch seine Traumfrau Dina (Olivia Munn) wieder auf, mit der es bisher nicht geklappt hat. Wenn alles glatt geht, wird auch Jack an diesem Tag ein Happy End erleben…