Nachdem er den Obergangster Big Jim mit Hilfe des korrupten Sheriffs ins Jenseits befördert hat, will der Gangster Guy Gisborne die Macht über ganz Chicago an sich reißen. Dem stellt sich der über den Norden der Stadt herrschende Robbo entgegen, der nach einer Spende für ein Waisenhaus zum modernen Robin Hood stilisiert wird. Für zusätzliche Spannung sorgt Marian, die Tochter Big Jims, die den Tod ihres Vaters rächen und selbst seine Nachfolge antreten will.
Musikalische Gaunerkomödie, mit der das "Rat Pack" Frank Sinatra, Dean Martin und Sammy Davis jr. seinen dritten gemeinsamen Leinwandauftritt feierte. Unterstützung bei dieser Unterhaltung ohne tiefere Ansprüche fanden sie bei Bing Crosby, Peter Falk und Barbara Rush. Weniger an "Frankie und seine Spießgesellen" als an Musicals wie "Guys and Dolls" orientiert, wird der Film für Fans durch die Gesangs- und Tanzeinlagen aufgewertet, darunter Sinatras Darbietung des Klassikers "My Kind of Town" und Davis' Solonummer "Bang Bang", während der er Falks Casino zerlegt.