Der alternde Gangsterboss “Little John” Sarto sorgt sich um seinen Ruf als Gentleman, zumal ihm sein skrupelloser Partner Jack Buck durch einen eigenmächtigen Mord großen Ärger bereitet hat. Sarto verlässt seine Bande und seine Geliebte Flo Addams für fünf Jahre, um in Europa auf Bildungsreise zu gehen. Der Trip wird zum Fiasko. Sarto lässt sich von Betrügern falsche Diamanten oder Rennpferde andrehen und verliert in Monte Carlo seinen letzten Dollar.