Es ist ein sonniger Sonntagmorgen in Chicago im Jahr 1989, als sich der junge, selbstbewusste Jurist Barack Obama auf den Weg zu der attraktiven Anwältin, seiner ehrgeizigen Vorgesetzten, Michelle Robinson macht – für ihr erstes Date, wenn es nach ihm geht! Für Michelle ist es ein Treffen unter Kollegen und so lässt sie sich anfangs widerstrebend aber auch ein wenig amüsiert darauf ein, begleitet Barack nicht nur zu der verabredeten Gemeindeversammlung, sondern auch in eine Ausstellung. Und in den Park. Und zum Mittagessen... Aus einem Termin wird ein ganzer, wunderbarer Sommertag. Michelle ist mehr als auf der Hut und kann doch nicht umhin, sich von dem unwiderstehlich frechen Charme des geistreichen Barack beeindrucken zu lassen. Als es Abend wird, haben sich die beiden – die noch nicht ahnen, welcher Weg vor ihnen liegt – als Kämpfer für dieselbe Sache erkannt. Und ineinander verliebt.