Der Sänger und Rapper Conner4Real (Andy Samberg) ist der Inbegriff eines Superstars. Seine Fans vergöttern ihn und auch die Musikbranche liegt ihm zu Füßen. Er umgibt sich zwar permanent mit einer Entourage aus bis zu 32 Leuten, aber die sorgen immerhin dafür, dass er in jeder Situation cool rüberkommt. Doch als das neue Album des Solo-Künstlers katastrophal floppt, ist der Hype um den Popstar mit einem Mal vorbei und Conner landet in einer tiefen Krise. Um weiterhin im Musik-Business erfolgreich zu sein, greift der Rapper nun nach dem letzten Strohhalm: Er plant, seine alte Rap-Boyband „The Style Boyz“ (Jorma Taccone und Akiva Schaffer) zu reaktivieren. Unterstützt wird er bei diesem Vorhaben von seiner sarkastischen PR-Frau Paula (Sarah Silverman) und seinem so euphorischen wie ausgebrannten Manager Harry (Tim Meadows).