Der Rolling Stone Journalist David Lipsky (Jesse Eisenberg) bekommt 1996 die Gelegenheit, für fünf Tage David Foster Wallace (Jason Segel) für ein Interview zu begleiten. Der ist einer der bedeutendsten Autoren der Gegenwart und gerade in den letzten Zügen der Promo-Tour zu seinem Werk "Unendlicher Spaß". Während des fünftägigen Roadtrips werden die beiden an einem Flughafen eingeschneit, begegnen, nervigen Lesern und nehmen an einem Tanz in einer Baptistenkirche teil. Lipsky fängt mehr und mehr an, die wiedersprüchliche Persönlichkeit des literarischen Genies zu ergründen. Wallace isst bei McDonalds, unterrichtet an der Universität und kämpft trotz seiner großen Erfolge mit Ängsten, Isolation und Depressionen. Ihre gemeinsame Zeit soll in viel mehr als nur einem Interview resultieren.