Der reiche, selbstgenügsame Investmentbanker James King (Will Ferrell) hat ein bequemes Leben mit hübschen Frauen, einer Villa und Personal, das sich um Garten und Auto kümmert. Doch vom einen auf den anderen Tag verliert der Luxus all seine Bedeutung – King muss wegen Betrugs für zehn Jahre ins Gefängnis. Weil der Verurteilte bei dieser Aussicht mächtig Angst bekommt, will er seine Strafe vorbereitet antreten. Deswegen engagiert er Darnell Lewis (Kevin Hart), einen seiner Autowäscher, auf dass der ihn für das raue Knastleben abhärte. Dass Lewis überhaupt entsprechende Erfahrung hat, schließt King aus dessen schlechter Ausbildung und geringem ökonomischen Status. Vorurteile wie dieses lernt King im Laufe des folgenden, oft sehr unangenehmen Trainings zu überwinden. Und auch Lewis' Ressentiments kommen auf den Prüfstand…