Martin Harvey erbt ein altes Segelboot, das früher einmal Clark Gable gehörte. Um das Boot in Miami zu verkaufen, muss es aus der Karibik überführt werden. Da Martin schon immer mal von einem großen Abenteuer geträumt hat, überredet er seine Frau und seine beiden Kinder, das Boot gemeinsam zu überführen.

Vor Ort erweist sich das Segelboot als maroder Kahn. Und auch der angeheuerte Kapitän, eben jener titelgebende Captain Ron, ist mit genauso viel Selbstvertrauen wie Inkompetenz ausgestattet. Und auch wenn man die Fahrt der Fünf als sehr abenteuerlich bezeichnen kann, ist Martin enttäuscht. Erst als er mit seiner Familie den Hafen von Miami erreicht, erkennt er, dass das genau das war, was er immer suchte.