Jessie (Arielle Kebbel) steht bereits zum dritten Mal vor dem Traualtar. Doch wie bei beiden Versuchen zuvor lässt sie die Hochzeit in letzter Sekunde platzen. Mike (Sage Brocklebank) ist vermutlich doch nicht der richtige Mann für sie. Nach dem dreimaligen Scheitern ihrer Beziehung schwört sich Jessie, von Männern ein für alle Mal die Finger zu lassen. Doch dieser Schwur wird schon bald hart auf die Probe gestellt, als sie den Dauersingle Aiden (Andrew W. Walker) kennenlernt und seinem Charme erliegt. Sofort hört sie erneut die Hochzeitsglocken läuten und wähnt sich am Ziel ihrer Träume. Was Jessie nicht weiß: Aiden und seine Freunde haben eine Wette abgeschlossen, bis Weihnachten hat er Zeit, eine Frau zu ehelichen. Die Zeit drängt, denn das frohe Fest steht bereits in vier Wochen vor der Tür. Kurz vor dem Ziel erfährt Jessie von der Wette, doch Aiden hat mittlerweile echte Gefühle für sie entwickelt…