Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest – und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank (Simon Baker, „Der Teufel trägt Prada“) konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian (Winona Ryder, „Reality Bites“), die leider nicht auf seiner Liste steht … im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen! schwarzer Humor und handfester Geschlechterkampf machen den Film zum Tip für Comedy- und Genreseher gleichermaßen.