Seit sie sich kennen, ist Chris (Ryan Reynolds) in seine beste Freundin Jamie (Amy Smart) verliebt. Das Problem an der Sache ist, dass er übergewichtig und mit Zahnspange nicht dem typischen Männerbild entspricht, mit dem Jamie sonst eine Beziehung eingeht. Zum Highschoolabschluss schreibt er ihr seine Gefühle endlich ins Jahrbuch, welches unglücklicherweise in die falschen Hände gerät und Chris plötzlich peinlich berührt auf einer Abschlussfeier dasteht lässt, als seine Zeilen den versammelten Gästen vorgelesen werden.
Chris zieht daraufhin nach L.A. und es vergehen zehn Jahre, in denen die beiden sich nicht sehen. Aus Chris ist mittlerweile ein gutaussehender, von allen Frauen und Models geliebter, erfolgreicher Musikproduzent geworden. Sein nächster Auftrag bringt ihn mit dem blonden Popsternchen Samantha James (Anna Faris) zusammen, mit dem er über Weihnachten nach Paris fliegen soll. Allerdings muss das Flugzeug in New Jersey, seiner alten Heimat, notlanden. Und so macht er sich auf, seiner Familie mal wieder einen Besuch abzustatten; schon am ersten Abend trifft er Jamie wieder und die alten Gefühle kommen hoch...